Джессика Честейн любит иногда преуменьшить свои таланты и заслуги, говоря, что на пути в голливудские звезды ей то и дело помогали, а прорыв в карьере случился в том возрасте, в каком другие актрисы обычно задумываются об уходе на пенсию. Если судить объективно, смогла бы актриса без таланта пройти огромный конкурс в Джульярдскую школу и сыграть столько разноплановых ролей в кино? Очевидно, каждый помощник был вполне заслужен и случайности на пути к успеху неслучайны.
Детство Джессики не было легким. Ей здорово повезло с отчимом, которого мать привела в семью — мужчина оказался прекрасным человеком, которого актриса по сей день считает лучшим в мире отцом. Однако, помимо нее, в семье было еще четверо детей, родители не очень много зарабатывали, и порой весь клан даже могли выселить из дома за неуплату по счетам.
В школе Джессику считали страшненькой, одноклассницы насмехались над ее необычной внешностью, а она нарочно уродливо стриглась — в знак протеста. Зато в раннем детстве у нескладной рыжей девочки появилась мечта: она сходила с бабушкой на мюзикл «Иосиф и его удивительный разноцветный плащ снов» и поняла, чем хочет заниматься всю оставшуюся жизнь. В девять лет Джессика пошла заниматься в театральную студию, и там с окружением стало намного лучше.
История с поступлением юной актрисы в Джульярдскую школу — поистине сказочная, но нисколько не похожа на совпадение или чистую удачу. Джессика на свой страх и риск поехала поступать в престижное и дорогое учебное заведение, не имея на то никаких средств, кроме таланта и стремления. Из полутора тысяч абитуриентов конкурс прошло всего два десятка, и Джессика среди них. В качестве платы за обучение ей досталась стипендия Робина Уильямса. Актриса по сей день перечисляет фонду средства, чтобы помочь другим неимущим студентам, и очень жалеет, что лично не поблагодарила Робина при жизни.
Карьера Честейн началась с ролей в сериалах и театральной сцены. Именно там ее заприметил Аль Пачино, который был настолько впечатлен игрой малоизвестной актрисы, что без колебаний впоследствии похлопотал за нее перед режиссером Терренсом Маликом.
Первая главная роль в полнометражном кино была хорошо воспринята критиками и заметно повлияла на карьеру Джессики, хоть и не сделала ее знаменитой на весь мир. Драма «Джолин» вышла в 2008 году и принесла актрисе награду Международного кинофестиваля в Сиэтле. Вернее, технически первым ее фильмом стала лента «Саломея Уайльда», куда Джессику позвал все тот же Аль Пачино, но до зрителя она все-таки дошла сильно позже.
А вот по-настоящему восходящей звездой Честейн сделал Терренс Малик со своим претенциозным «Древом жизни». Как бы ни расходились мнения насчет картины, Джессика была однозначно замечена и оценена по достоинству. 2011 год вообще стал годом ее невероятного прорыва. Вышло сразу несколько фильмов, и во всех она была ошеломительно разной: воплощенная жена и мать в «Древе», жизнерадостная сексапильная домохозяйка в «Прислуге», агент «Моссада» в «Расплате»... По мере того, как Джессика набирала вес в мире кино, ее роли становились все интереснее и сложнее. Активная феминистка Честейн выступает за то, чтобы женские персонажи в фильмах были представлены больше и лучше, и на своем примере показывает как. Ее героиня ловила Усаму Бен Ладена в леденящем душу триллере Кэтрин Бигелоу «Цель номер один». Ключевые роли достались Джессике сразу в двух космических опусах — «Интерстеллар» и «Марсианин». В виде готической злодейки она яростно тянула на себе слабоватый сюжет фэнтезийного хоррора «Багровый пик».
В конце концов Джессика пошла дальше и открыла собственную продюсерскую компанию, чтобы уж наверняка следовать принципу «хочешь сделать хорошо — делай сам». Несколько проектов с ней в главной роли также стали и продюсерскими опытами: «Исчезновение Элеанор Ригби», «Глаза Тэмми Фэй», «Агент Ева», мини-сериал «Сцены из супружеской жизни». Последний породил слухи о высоких отношениях между Джессикой и ее коллегой Оскаром Айзеком, с которым они уже однажды выступили дуэтом в фильме «Самый жестокий год».
Однако Оскар — давний друг актрисы со времен учебы в Джульярдской школе и не собирается отбивать ее у мужа. Джессика давно зареклась встречаться с актерами и вышла замуж за дизайнера Джана Луку Пасси ди Препоcуло. У пары уже двое детей, младший из которых до сих пор является тайной для прессы. Джессика довольно успешно оберегает свою личную жизнь от журналистов и не любит излишнего внимания. Хотя многие милые подробности ее личности все же известны публике. Например, то, что она веганка, играет на укулеле и является хозяйкой спасенной трехногой собачки.