Список актерских заслуг Джейка Джилленхола настолько разнообразен, что, по сути, для каждого человека может быть свой собственный Джейк Джилленхол. Для кого-то это Мистерио из новейшего «Человека-паука», для кого-то грустный ковбой из «Горбатой горы», а для ценителей всегда будет тем самым странным парнем из «Донни Дарко». Актер всегда серьезно готовится к ролям — готов качаться, худеть, учить языки и даже проходить полноценную подготовку морпехов, истязая себя физически и морально. И это при том, что редко найдешь кровь голубее, чем у Джейка Джилленхола. Был ли шанс не сниматься в кино у человека, чьи крестные родители — Пол Ньюман и Джейми Ли Кертис? Если и был, то ничтожный.
В кино была задействована практически вся семья Джейка. Отец — режиссер, мать — сценаристка, разбавившая джейкову родословную, полную шведских аристократов, своей еврейской кровью. В итоге сам Джейк считает себя скорее евреем, хотя вместо бар-мицвы у него в свое время был день работы в приюте для бездомных.
В кино Джейк попал уже в одиннадцать и за следующие десять лет успел поучаствовать в шести разных проектах. При этом ради самостоятельности он ничем не гнушался: работал спасателем или помощником в ресторане, а после школы и вовсе поступил в Колумбийский университет на факультет восточных религий. С чем был связан такой взбрык уже на пути в кино, неизвестно. Правда, и отпустило быстро — Джилленхол вскоре бросил учебное заведение и сделал свой окончательный выбор в пользу кинематографа.
Фильм «Донни Дарко» вышел в 2001 году и сломал мозг огромному количеству людей. Джейк до этого как раз пытался получить роль Фродо во «Властелине колец», но прославиться ему было суждено в образе парня, путешествующего во времени и беседующего с жутким воображаемым кроликом. Все вышло настолько удачно, что Джейк стал получать уже вполне заманчивые предложения. В 2002 году случился его дебют на Бродвее в постановке «Это наша юность», где он играл с Хейденом Кристенсеном и Анной Пакуин и за которую получил награду London Evening Standard Theatre Award в номинации «Лучший актер-дебютант».
Вскоре пришло время номинации на «Оскар». В карьере Джейка Джилленхолла фильм Энга Ли «Горбатая гора» стоит на особом месте. С одной стороны, награды, признание, успех. С другой, спустя много лет его роль в любовной драме про ковбоев будут называть «самой неоднозначной», что бы это ни значило. Так или иначе, экранный роман с Хитом Леджером не помешал Джейку тут же сняться, например, в «Морпехах». Его тонкая профессиональная игра неизменно высоко оценивается критиками.
Для многих из них весьма неожиданным стал выбор Джилленхола на роль в экранизации игры «Принц Персии». Приняли кино не очень хорошо, но карьера Джейка от этого ничуть не пострадала. «Пленницы» Вильнева, «Стрингер» Гилроя, «Разрушение» Валле — Джейк всячески держал марку опытного актера, который умеет в сложное и интеллектуальное. Новейшие роли исключением не стали: придурковатый зоолог в «Окче» виртуозного корейца Пон Чжун Хо, заросший разведчик Моррис в вестерне «Братья Систерс», манерный искусствовед в «Бархатной бензопиле» — везде Джейк Джилленхол раскрывается с какой-нибудь очередной удивительной стороны, не жалея сил на подготовку к ролям. Наступая на пятки достижениям Кристиана Бэйла, Джейк способен и набрать вес, как в случае со спортивной драмой «Левша», и намеренно себя истощать физически и морально, как перед «Стрингером».
Что делает компания «Марвел», когда существует качественный разноплановый актер, способный украсить практически любой авторский проект? Конечно, забирает его себе и выдает какой-нибудь этакий образ злодея (в большинстве случаев обиженного Тони Старком). Так Джилленхолл, в свое время упустивший лавры Бэтмена, плащ Супермена и поношенное трико Человека-паука с Тоби Магуайера, мужественно влез в костюм злодея Мистерио в приключениях Питера Паркера с Томом Холландом. Юной и не очень аудитории такой тандем зашел на отлично.
В 2021 году году зрители увидели Джейка Джилленхола в фильме Netflix «Виновный», где он исполнил главную роль — оператора службы спасения, а в 2022-м — в «Скорой помощи» Майкла Бэя. На будущее же у него намечено куча проектов: «Фрэнсис и Крестный отец» Барри Левинсона, «Пророк» Сэма Харгрейва, «Песня забвения» по одноименному фантастическому комиксу автора «Ходячих мертвецов» Роберта Киркмана, мини-сериал «Сын» Дени Вильнева, боевик «Переводчик» Гая Ричи, в котором Джилленхол сыграет солдата на афганской войне, и остросюжетный боевик Cut & Run о ворах, нападающих на дорогие яхты с помощью мощных скоростных катеров.
Личная жизнь Джейка — вечный пир для таблоидов и папарацци. Семьянином актера назвать нельзя, напротив, он тот еще ловелас — не раз публика наблюдала в прямом эфире его отношения с самыми популярными девушками вроде Кирстен Данст, Риз Уизерспун или Тейлор Свифт, а вот семьей и собственными детьми он никак не обзаведется. Зато нянчится со своими любимыми собаками и племянницами — дочерьми собственной сестры, актрисы Мэгги Джилленхол.