Глеб из тех «пацанов», кто к успеху пришел с низов. Его маме после развода с отцом пришлось много трудиться, чтобы прокормить семью, и когда у Калюжного появилась такая возможность, он начал подрабатывать сам — официантом в «Шоколаднице», курьером.
В тринадцать лет Глеб, на тот момент уже имевший паблик ВКонтакте со своей музыкой, снял с другом клип, который собрал на ютьюбе 300 тысяч просмотров. Это была «супермаленькая известность», но именно она помогла Глебу получить свою первую главную роль. Приглашение на кастинг в фильм «14+» пришло в том же ВК, и Калюжный поначалу принял его за «разводилово». Однако, благодаря «пинку» от мамы, он все же отправился на прослушивание.
Режиссер фильма «14+» Андрей Зайцев организовал работу таким образом, что Глеб Калюжный и Ульяна Васькович, сыгравшая его экранную возлюбленную, увиделись только в момент первой общей сцены — таким образом режиссер добивался от непрофессиональных актеров эффекта естественного смущения от этой встречи. После съемок в «14+», который в дальнейшем попадет в программу кинофестиваля «Берлинале», Калюжного сначала позвали в студенческую короткометражку, а в январе 2014-го — уже на кастинг в сериал «Красные браслеты». Правда, процесс затянулся, и актер протаскался на пробы с января по апрель. Съемки проекта проходили с июня по ноябрь, были экспедиции в Подмосковье, Краснодарский край и даже на три дня в Барселону. Труды, естественно, окупились, и впоследствии сериал получил ряд премий на фестивалях «Движение» и «Человек, познающий мир».
После первого большого успеха Калюжный, который на тот момент был чемпионом Москвы по кикбоксингу, задумался о том, чтобы получить профессию актера, и поступлении в Школу-студию МХАТ или ГИТИС. Но со средним образованием и получением аттестата возникли сложности. Какое-то время он ходил в школу №2123 с углубленным изучением испанского языка, где учились дети депутатов, и была жесткая дискриминация. Со временем у Глеба начались проблемы, и ему пришлось перевестись в школу для детей с девиантным поведением. В этом учебном заведении Калюжный был капитаном команды КВН и ведущим мероприятий, участвовал в спортивных соревнованиях. Когда Глеб окончил 10-й класс, школу закрыли, и парень, промаявшись в экстернате, с грехом пополам получил аттестат. ЕГЭ, правда, так и не сдал: вклинились съемки, «Кинотавр», музыка и первые серьезные отношения. Плюнув на театральный, учась в котором он не мог бы работать и помогать семье, Калюжный, тем не менее, без кинопредложений не остался.
В 2017-м зрители могли увидеть Глеба в роли второго плана в медицинской драме «Доктор Рихтер» с Алексеем Серебряковым и сериале «Улица» на ТНТ. В «Улице» Калюжный сыграл юного музыканта Макса, влюбленного в красотку Энн (Вероника Корниенко). Также Глеб появился в киноальманахе «Про любовь. Только для взрослых». Актер снялся в одной новелле с Ясминой Омерович, которую поставила Нигина Сайфуллаева. Нигина взяла молодой дуэт и в свою следующую работу — сериал «Детки» — производственную комедию о варьете, где в главных «взрослых» ролях предстали Евгений Цыганов и Яна Троянова** .
