Ключевым событием третьего сезона «Рассказа служанки» стал «полет ангелов» — авиарейс, на котором силами служанок и главным образом Джун из Галаада вывезли несколько десятков детей. При этом сами организаторки этого масштабного побега остались в Галааде, где за их поступок полагается самое страшное наказание. Галаад ни за что не простит увезенных детей.
Четвертый сезон встречает зрителей ровно на том моменте, где оставил: беглые служанки теперь вынуждены скрываться от преследователей и продумывать новый план побега. Каждая знает, что может быстро оказаться «на стене», но пути назад уже нет. Первым пристанищем беглянок становится ферма, которой владеет командор Кис. Это забывающийся старик, который еле-еле справляется со своими обязанностями, переложив всю ответственность на супругу Эстер. Жена командора еще совсем ребенок: прячущимся служанкам она скорее годится в дочери, нежели в начальницы, но это вовсе не мешает Эстер устанавливать свои правила и заставлять всех считаться с ее мнением.
Жизнь служанок на ферме нельзя назвать спокойной, но сражаться с тоталитарной машиной дальше без передышки просто невозможно. Поэтому они многое терпят в доме молодой хозяйки, лишь бы снова не угодить в смертельную опасность. Эстер проникается идеями служанок и вызывается всячески содействовать свержению Галаада. Она не похожа на других жен командоров, смиренно поддерживающих людоедский режим. Эстер сама натерпелась от этой страны, ставящей фертильность выше любых приличий: из-за возраста командор Кис уже не мог стать отцом, из-за чего Эстер насиловали чуть ли не все мужчины в округе (все с одобрения командора).
Новый акт сопротивления служанки устраивают в публичном доме, расположенном неподалеку от фермы: Джун вместе с подругами подстраивает отравление командоров, собиравшихся ехать на войну. Возвращаясь после успешной операции, Джун видит, что с фермы пропали все служанки вместе с женой командора, а вскоре в лапы стражей порядка попадает и сама Джун.
И вот главная героиня снова в Красном Кресте — месте, где служанки обучаются и живут, пока их не возьмет к себе кто-то из командоров. За годы, прошедшие с ее последнего визита, это место стало больше походить на тюрьму или пыточную (что свойственно Галааду). Тетка Лидия с присущей ей жестокостью берется за воспитание беглянок, по-прежнему напоминая им о божьем законе, высшем даре и прочих вещах, превратно понимаемых Галаадом как оправдание издевательств.
Во время переправки провинившихся служанок в специальную колонию бунтаркам удается сбежать. Уйти от ненавистной тетки и тоталитарного ада достаточно далеко удается лишь Джун и Джанин, которые получают шанс сбежать в нормальный мир. Препятствием на их пути становится бомбежка, во время которой подруги разлучаются (и еще долго не увидятся вновь). Очнувшись от удара, Джун видит того, кто станет ее спасательным кругом, — свою давнюю подругу Мойру, сбежавшую из Галаада раньше. Мойра забирает Джун в Канаду, где ее ждет муж Люк и дочка Николь. В свободной Канаде бывшая служанка получила возможность в суде рассказать обо всех преступлениях, совершаемых по ту сторону границы, и прямо выдвинуть обвинения семье Уоттерфордов. Но стоит ли надеяться, что суд изберет достаточную меру наказания?
Четвертый сезон приводит нас к той точке, в которой мы (вместе с главной героиней) вроде как уже давно мечтали оказаться: Джун на свободе, рядом с мужем, подругой и ребенком, а Фред и Серена на скамье подсудимых. Но пересечение границы вовсе не приводит к удовлетворению, не говоря уже о счастье, ведь там, в кровожадной махине Галаада, осталась Ханна. Джун не будет спокойна, пока обе ее дочери не окажутся рядом с ней. Она вырвалась из Галаада, но он не отпустил ее. И неизвестно, отпустит ли когда-либо.
