Ради съемок «Сибирского цирюльника» первый президент России Борис Ельцин дал разрешение погасить звезды на башнях Кремля. Факт беспрецедентный не только в кинематографе, но в целом, в последний раз подобная операция проводилась во время Великой Отечественной войны из соображений безопасности. Только режиссер Никита Сергеевич Михалков был удостоен такой чести. Было и еще одно видоизменение территории Кремля с целью вернуть столицу на 100 лет назад. Через двойные Иверские ворота Китайгородской стены проложили рельсы, по которым полагалось ходить конке — первому московскому трамваю, представляющим собой рельсовый экипаж на лошадиной тяге.
Сюжет картины путешествует из 1885 в 1905 год. Первая история о любви, между юнкером Императорского военного училища Андреем Толстым в исполнении Олега Меньшикова («Утомленные солнцем», «Доктор Живаго») и американкой Джейн Кэлэген, которую сыграла Джулия Ормонд (королева Гвинивера из «Первого рыцаря»). Случайное знакомство вылилось в глубокие чувства.
На самом деле Джейн прибыла в Россию с особой миссией. Американская авантюристка маскировалась под дочь изобретателя машины «Сибирский цирюльник», предназначенной для быстрой и эффективной заготовки леса, Дугласа МакКрекена. Образ гениального инженера воплотил на экране Ричард Харрис, позднее сыгравший Альбуса Дамблдора в фильмах про Гарри Поттера. В задачи американки входило налаживание контакта с российскими чиновниками, в частности, с генералом Николаем Карловичем Радловым. Затея удалась, Джейн покорила сердце военного, он даже вознамерился жениться на ней. Но хорошо выполняя свою работу, девушка пострадала от разбитого сердца.
Действие второй сюжетной линии происходит двадцать лет спустя и знакомит зрителя с воспитанником военного тренировочного лагеря. Курсанту не чужд хороший вкус и музыка, он любит Моцарта и готов отстаивать свое право на искусство даже путем стычек со старшими по званию. История этого молодого человека тесно связана с событиями 1885 года.
География проекта очень широка. В России, помимо столицы, съемки проходили в Хакасии, Костроме, Нижнем Новгороде, Красноярске. Сцены в военном лагере были сняты в Португалии. Съемочная группа добралась и до Праги. Такой путь был более бюджетным, чем затраты на возведение с нуля необходимых декораций. Весь актерский состав мужского пола проходил подготовку в костромских военных казармах. Артистов обучали строго по уставу 1885 года, в том числе строевой ходьбе, фехтованию, верховой езде, даже бальным танцам и Закону Божьему.
В целом сложно преуменьшить масштабы съемочного процесса «Сибирского цирюльника». К работе подключались три фабрики мороженого, чтобы создать надежный ледовый покров на озере у Новодевичьего монастыря во время февральской оттепели. Самоходная лесопилка МакКрекена была сконструирована специально для фильма на нижегородском военном заводе. Машина не бутафорская, она действительно самостоятельно передвигалась и обрабатывала бревна. Для сцены с каторжниками на площадке работало одновременно 60 парикмахеров, чтобы обрить актерам головы.
«Сибирский цирюльник» задумывался как международный проект, поэтому на главную женскую роль прочили непременно западную звезду. Известно, что приглашения были высланы Шэрон Стоун, Джоди Фостер и Ким Бэйсингер, однако эти актрисы запросили гонорары, которые не вписывались даже в небывалый для девяностых бюджет фильма. Только переговоры с Джулией Ормонд закончились успехом. Джулия в интервью призналась, что работа в российском проекте дала ей огромный опыт, она оценила качество подготовки и профессионализм коллег.