Иван Ржевский родился и большую часть жизни прожил в Севастополе. По собственному признанию, «в школе был максимальным рас@#$%яем», дерзил учителям, слушал Asking Alexandria и Bring Me the Horizon и одевался как крутой рокер — драные джинсы, длинные волосы. Впрочем, музыкальную школу, где учился вокалу и игре на гитаре и фортепиано, окончил с отличием, хотя и «про@#ывался как черт».
В тиктоке он стал известен благодаря эпатажу и мастерскому умению создавать разные образы, в которых одно остается неизменным — идеальная укладка парня и макияж. Когда Иван начал снимать видео (а произошло это в марте 2020-го), зрителей моментально привлекли многочисленные татуировки, голубые линзы блогера, испепеляющий взгляд и красивый вкрадчивый голос. Контент у него сконцентрирован на веселых скетчах и жизненных роликах об отношениях и сексе, приправленных откровенным юмором.
С июля 2020 года по весну 2021-го Иван состоял в творческом объединении The Splash — проекте продакшена Medium Quality, в котором блогеры делают упор на качество контента, а не на его количество. Помимо Ржевского, в объединении находилось еще девять участников, каждый из которых отличался уникальной подачей контента: Денис Фолон, Арина Данилова, Юля Сурикова, Лена Завидова, Руслан Шамсутдинов, Карина Хисматуллина, Полина Сайгина, Марк Ким и Федор Буточников.
В январе 2021-го Иван вместе с Юлей Гаврилиной из Hype House стал ведущим ютьюб-шоу шоу «Сходка» на канале Bubblegun, где также базируются другие блогерские проекты — «Кто твой подписчик?» с Артуром Бабичем и Кариной Кросс и «Ты меня знаешь?». По правилам «Сходки» подписчики могут задать приглашенному герою совершенно любые вопросы, а он должен будет на них ответить. Ржевский развлекается там тем, что от души стебет гостей.
Кроме того, Иван плотно увлекается музыкой. В апреле 2020-го под псевдонимом Холидэй он выпустил сольный трек «Летально», а также дуэт с Николаем Блажиным Papirosy и совместку с Цензурой — Lollipop. Часть из этих песен он записывал пьяный в рубке, а часть — вообще в шкафу. В феврале 2021-го мир услышал его сингл «Помоги». В апреле Иван презентовал новый трек «Мармеладный дом», отрывок из которого использовался в более, чем 100 тысяч роликах, в мае сниппет песни «Отче», а в июне — композицию «Любовь и роботы», в которой рассказал историю о больных и безумных чувствах, ради которых готов пойти на все.
На одних лишь синглах XOLIDAYBOY останавливаться не намерен. В инстаграме исполнитель уже заявлял, что планирует выпустить собственный альбом, а в интервью SRSLY Ржевский описал свою дебютную пластинку так: «Сейчас мой альбом выглядит так, будто его написал самый настоящий @#аный шизофреник, и мне это ужасно нравится. Серьезно, это будет очень круто, и мне насрать, кто и как альбом воспримет». Кроме того, при помощи своей музыки Иван хочет прорубить окошко на запад, так как стилистика, в которой он работает, рассчитана во многом на европейскую аудиторию.
