Родился Трой в ЮАР в еврейской семье. Когда экономика страны стремительно пошла ко дну, Сиваны не захотели идти вместе с ней и переехали в Австралию. Отец мальчика занимался продажей недвижимости, а мама была на хозяйстве и следила за четырьмя разновозрастными карапузами — у Троя есть два брата и одна сестра.
Прежде всего Трой — певец. А те, кто ненавидит блогеров за то, что они «вечно лезут на сцену», просто не знают, что свой ютьюб-канал Сиван начал развивать намного позднее и именно благодаря музыке, а никак не наоборот. Если ваш день не задался, и вы хотите получить ударную дозу умиления — забудьте о котиках и сходите в самые первые видео Троя. Там этот маленький пучеглазый паренек усердно старается вытягивать все ноты на одном из своих первых выступлений. И у него, кстати говоря, неплохо получается. Потом Сиван начал записывать каверы на песни Адель, Джастина Бибера и Эми Уайнхаус, а после этого решил окунуться в блогинг с головой. Он даже вошел в список исполнителей, ставших наиболее популярными на ютьюбе в 2014 году.
В семь лет Трой был одержим музыкой Мадонны и Майкла Джексона и даже гуглил «как стать певцом». Сиван просил об уроках пения, но родители могли отправить его только в хор, где ему не разрешали исполнять любимые поп-хиты. Сольная музыкальная карьера Троя началась в одиннадцать лет, когда его впервые показали по ТВ: с 2006 по 2008 годы он выступал на ежегодных телемарафонах вместе с победителями австралийских шоу талантов.
В 2007 году у 12-летнего Троя вышел первый EP Dare to Dream, на котором он исполнял каверы. Дальше у Сивана сломался голос, а он сам увлекся видеоблогерством. Полноценно певец вернулся в музыку уже в 2014-м с мини-альбомом TRXYE. После его выхода Сивана назвали одним из самых влиятельных подростков по версии журнала Time.
В сентябре 2015 года вышел очередной EP Троя под названием Wild, состоящий из шести треков. Его релиз сопровождался выходом трех клипов, рассказывающих одну историю. А в декабре того же года свет увидел первый полноценный альбом певца Blue Neighbourhood. В тот же период Трой прокатился с концертным туром в поддержку пластинок.
В январе 2018-го состоялась премьера лид-сингла Троя My My My! с его второго студийного альбома Bloom. В пластинку, наводненную эйфорическими синтипоповыми мелодиями, также вошли фиты Dance to This и Postcard с Арианой Гранде и австралийской артисткой Горди. Что касается коллабораций, то Сиван отметился, например, сотрудничеством с Charli XCX: вместе музыканты записали синглы 1999 и 2099, на которые были сняты весьма ироничные клипы. Также Трой выступил соавтором песни Louder Than Bombs для южнокорейских суперзвезд BTS.
Параллельно с музыкой и видеоблогерством Трой активно развивается как актер. Сначала это были театральные постановки «Оливер!» и «В ожидании Годо», затем роли в блокбастере «Люди Икс: Начало. Росомаха» (юный Джеймс Хоулетт) и подростковой драме «Стертая личность». К последнему фильму Сиван также записал песню Revelation, за которую был номинирован на «Золотой глобус». В 2022-м артист появился в предсказуемой, но все же очень необходимой ленте об истории взросления под названием «Три месяца». Сейчас Трой занят в сериале «Идол» Сэма Левинсона («Эйфория»), где главные роли играют The Weeknd и Лили Роуз-Депп.
