Появился на свет Гарри Эдвард Стайлс в глубинке Англии. Родители довольно быстро развелись, и Гарри с сестрой начал жить с мамой и ее новым мужем. Стайлс пел еще будучи мальчиком, а когда подрос, организовал собственную группу под названием White Eskimo. Ребята выступали на местных концертах и даже выигрывали локальные музыкальные премии. Закончив среднюю школу, Стайлс сосредоточился на работе и начал трудиться в пекарне, параллельно занимаясь улучшением собственных вокальных способностей.
В 2010-м Гарри решил попробовать себя в очередном сезоне британского шоу The X Factor. Вместе со Стайлсом на шоу пришли еще четверо таких же юных и скромных парней: Найл Хоран, Лиам Пейн, Луи Томлинсон и Зейн Малик. Они были неплохи и по-отдельности, но одна из судей проекта Николь Шерзингер предложила объединить ребят в коллектив, который получил название One Direction и дошел до финала, в итоге заняв 3-е место.
В составе One Direction Гарри бомбил в течение нескольких лет, вплоть до распада группы в 2016 году. Они подписали контракт с Syco Music и Columbia Records, неоднократно возглавляли мировые чарты, ставили рекорды Гиннесса — впервые дебютный альбом британской группы занял первое место в американском Billboard 200. Пятерка возродила концепцию бойз-бендов, которая когда-то была так сильно популярна во всем мире. А издание The Huffington Post признало 2012-й годом One Direction. Кстати, название для группы придумал сам Стайлс. Парни выпустили фильм «One Direction. Это мы» и написали две книги, самая первая из которых быстро стала номером один в списке бестселлеров. Спустя четыре сверхпродаваемых и суперуспешных альбома ребята решили поставить совместное творчество на паузу и разбрелись по сольным проектам.
В 2017-м Стайлс выпустил первый сольный альбом имени себя с лид-синглом Sign of the Times. И клипом, который собрал на ютьюбе 650 млн просмотров. А в 2019 году вышел второй альбом музыканта Fine Line, и вместе с ним миру был явлен новый образ Гарри — это кучерявый парень в белых штанах-клеш и кислотно-розовой рубашке. От мелодичных баллад о любви и жизни он перешел к более приземленным и цветным трекам об арбузном сахаре и обожании женщин. Спустя год после релиза издание Rolling Stone включило Fine Line в список 500 величайших альбомов всех времен, а Национальная академия искусства и науки звукозаписи вручила исполнителю статуэтку премии «Грэмми» за исполнение сингла Watermelon Sugar. В этот период Стайлс фотографируется в балетной пачке и сигаретой в зубах и говорит своему образу мальчика-подростка I'm not ever going back. И не надо, уж очень он органичен в обличье Мика Джаггера для зумеров. В мае 2022-го вышла третья пластинка артиста, получившая название Harry's House, где он спел про уют, исцеление и любовь. За первую же неделю альбом возглавил чарт Billboard 200 и побил сразу несколько рекордов, став самым продаваемым диском года.
Начиная с 2016 года, Гарри постепенно строит карьеру в кино. Первую большую роль он получил в фильме Кристофера Нолана «Дюнкерк», где сыграл с Томом Харди и Киллианом Мерфи. И хотя от роли принца Эрика в новой экранизации «Русалочки» Стайлс отказался, без предложений он не остался: так, осенью 2020-го артист подписался на триллер «Не волнуйся, солнышко» Оливии Уайлд, заменив Шайю ЛаБафа и закрутив роман с режиссером, а также вошел в каст романтической драмы My Policeman с Эммой Корин, где сыграл полицейского-гея, который, будучи в отношениях с мужчиной, вступает в брак с учительницей. В 2021 году Гарри можно было увидеть в сцене после титров супергероики «Вечные» в образе Эроса — брата Таноса.