Усков, добившийся в журналистике таких высот, когда-то и не собирался работать в этой сфере, по крайней мере, не сразу. Родители Николая были медиками, мачеха сподвигла мальчика заниматься живописью, и он прилежно учился в Московской детской художественной школе №2 — до тех пор, пока не осознал, что к живописи не имеет ни малейшего таланта. В качестве дела жизни Николай выбрал историю, свое давнее увлечение.
В 1987 году он закономерно поступил на исторический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова. Себя Усков характеризует как весьма преданного учебе ботаника, что способствовало его продвижению из блестящих студентов в преподаватели на должности доцента: когда он поступал в аспирантуру в 1992-м, ему предложили стать младшим научным сотрудником кафедры, и двадцатидвухлетнему парню приходилось иной раз читать лекции людям старше себя.
Николай преподавал историю средних веков на историческом и философском факультетах МГУ, а также в православном институте Иоанна Богослова, и в 1999-м защитил диссертацию по теме «Монашество и монастырские реформы в раннесредневековой Германии». В 2001 году на основе этой диссертации он издал монографию «Христианство и монашество в Западной Европе раннего средневековья». Специальностью Николая стала медиевистика и церковная история Западной Европы. За работу над католическими разделами «Православной энциклопедии» ученый был даже награжден Почетной грамотой от патриарха Алексия II.
Вся эта деятельность была очевидно далека от журналистики, но в 2000 году вмешались связи и случай. Друг Ускова Александр Маленков, которого все сейчас знают как главного редактора журнала Maxim, спросил Николая, может ли он порекомендовать ему кого-нибудь из талантливых студентов для работы над новым интернет-проектом. Усков не растерялся и порекомендовал самого талантливого на свой взгляд — себя.
Уже после года редакторской работы над порталом Estart.ru его пригласили в журнал Men's Health на позицию редактора. Бывший преподаватель истории побежал по столь неожиданной карьерной лестнице вверх.
В 2003 году Николай вступил в должность главного редактора российской версии американского журнала GQ в издательство Condé Nast. При Ускове GQ приобретает высокий стиль и статус, им взахлеб зачитываются джентльмены, желающие либо поднять свой статус в глазах окружающих, либо всячески его упрочить. В 2007-м Николай запустил журнал GQ Style, а также открыл GQ Bar в сотрудничестве с Аркадием Новиковым.
В 2012 году Усков сошел с насиженного места, чтобы на этот раз возглавить медиагруппу Михаила Прохорова «Живи!», которая включала в себя одноименный кабельный телеканал, печатные издания «Сноб», F5, «Русский пионер», кабельный телеканал «Живи!», а также сайты snob.ru и f5.ru. В начале 2013-го группа распалась, и Усков стал руководить «Снобом».
С января 2016 года он уже работал главным редактором российского издания журнала Forbes, пока не был уволен оттуда в одностороннем порядке. Руководство обосновало свое решение нарушением трудовой дисциплины со стороны Ускова (банально ставили прогулы), он же сделал ряд публичных заявлений, в которых эти утверждения опровергал, а настоящая причина, по его словам, крылась в давлении руководства на редакцию. Однако, после смены собственника в Forbes, Николая попросили вернуться обратно, и на данный момент он числится редакционным директором издания.
Жажда к писательству одолела Николая Ускова в нулевых — помимо изданной монографии, он выпустил еще две художественных книги: «Зимняя коллекция смерти. Fashion-детектив» и продолжение «Семь Ангелов» с тем же героем, редактором мужского журнала.
Несмотря на пропаганду стильного холостяцкого образа жизни, Николай — крепкий «женатик» с 1992 года. Жена Наталья Пескова, мать общего сына Роберта, старше супруга и по возможности светских мероприятий избегает.
