Ваня, что было вполне ожидаемо, тоже с детства увлекался музыкой. Правда, уроки игры на гитаре бросил через два года музыкальной школы — его больше заинтересовали ударные. А еще больше — театр и кино. Актерскому мастерству учился в Школе-студии МХАТ на курсе Константина Райкина, потом перевелся в ГИТИС.
В 2005 году Иван дебютировал на экране и сразу в нашумевшем проекте — «Бой с тенью». Спустя два года он появился во второй его части. На счету Макаревича несколько биографических образов: в исторической драме «18-14» он сыграл лицейского друга Пушкина, Ивана Пущина, исполнил роль юного Ивана Грозного в одноименном сериале, ну а в фильме Гарика Сукачева «Дом Солнца» перевоплотился в собственного отца в молодости. Не все проекты с участием Ивана зрители приняли на ура, к примеру, продолжение культового сериала «Бригада», где ему досталась главная партия — молодого Саши Белого — вызвало в основном недоумение как у критиков, так и у публики.
После череды проходных ролей Иван появился в сериале Григория Константинопольского «Пьяная фирма». Константинопольский в итоге оказался «его» режиссером и впоследствии подарил Макаревичу-младшему яркие характерные образы в лентах «Русский бес» и «Гроза» и современной экранизации «Мертвых душ».
Иван по-прежнему много внимания уделяет музыке: он играет на ударных в группах Stinkie и «Принцип муравья», а также пишет под псевдонимом James Oclahoma саундтреки к спектаклям. «Я всю жизнь создаю музыку, но редко об этом говорю. У меня есть аудитория — несколько тысяч человек. Не только в России, но еще в Штатах и Японии», — говорит Макаревич-младший. Стиль, в котором он исполняет свои треки, можно назвать экспериментальным и точно не похожим на то, что на протяжении всей карьеры делает его знаменитый отец (у Ивана скорее не рок, а полуэмбиентовая электроника).
Начиная с 2017-го, Макаревич активно занимается развитием собственного бренда одежды Chipoodl. Как объяснил артист в интервью для SRSLY, он подался в дизайнеры, поскольку «всегда очень любил шмотки: скупал тонны вещей в секонд-хендах и переделывал под себя». По словам Ивана, он сам создает эскизы, расписывая «все до миллиметра», покупает ткани и нитки.
Все эти умения Иван применяет в кино: в качестве художника по костюмам он работал на ленте «Последний рейв» и писал рэп для той же «Грозы» Константинопольского. В августе 2020-го художественным скиллам Макаревича нашлось новое применение — он занял должность арт-директора Культурного центра ЗИЛ. Пользуясь служебным положением, он даже снял на территории ЗИЛа предновогоднюю короткометражку «Провал», где выступил в качестве режиссера и исполнителя главной роли.
