Родился и вырос Иван в подмосковной деревне, куда его родители переехали из города заниматься фермерством. И это не могло не наложить на раннее детство молодого человека достаточно весомого отпечатка — со всей хардкорной атрибутикой вроде доения коров в шесть утра, колки дров и прополки грядок. В школу он ходил тоже в лучших традициях деревни — два километра в соседнее село, пешочком, в любую погоду. В общем, не жизнь, а сплошная пастораль.
При этом Чуйков неожиданно для всех в юности стал грезить продюсированием исполнителей: он обожал смотреть программы типа «Фабрика звезд» и «Народный артист», а его кумиром был Максим Фадеев. Именно к Фадееву Иван (в то время студент факультета продюсирования МГУКИ) устроился на практику. Причем весьма экстравагантным способом: позвонил в офис продюсера от имени заместителя заведующего кафедрой культурно-досуговой деятельности своего вуза и скромно порекомендовал кандидатуру «одного очень способного студента».
Ивана взяли: первое время он просто выполнял разные поручения, а потом его стали подключать к менеджерской работе. Именно тогда удалось узнать кухню шоу-бизнеса изнутри. После практики Чуйков остался в офисе Фадеева, работал с артистами, около года был PR-директором Глюкозы. Уволился, когда убедился в том, что больше не хочет быть за кадром и готов «продюсировать сам себя».
Еще студентом Иван подрабатывал ведением корпоративов, а однажды получил приглашение на кастинг ведущих канала RU.TV — и с легкостью прошел отбор. Приобретя благодаря регулярным появлениям на экране определенную популярность, стал все чаще получать приглашения — в том числе от канала «Россия», куда его позвали вести шоу «Хит» на пару с легендарным Александром Анатольевичем.
Профессия актера тоже влекла: Чуйков пошел учиться актерскому мастерству в Школу Германа Седакова. Снялся в клипе певицы МакSим «Штампы» (после чего им, конечно, приписали роман), дебютировал в кино. Начал с небольшой роли в фильме 2016 года «Пятница», через три года уже снимался в достаточно масштабном фэнтези-проекте «Эбигейл», который, правда, в целом остался практически незамеченным, несмотря на звездный актерский состав, включающий Равшану Куркову и Артема Ткаченко.
В 2018 году Чуйков пришел на СТС, где вместе с несколькими юмористами стал вести комедийное «Шоу выходного дня», а также придумал и запустил на ютьюбе проект Mama Travel, в котором путешествует по разным городам и странам вместе со своей матушкой.
