Стид Боннет — богатей и аристократ, который решил справиться с кризисом среднего возраста необычным способом: он стал пиратом и отправился в свободное плавание. Стид купил парусник, дал ему имя «Месть», собрал команду из 70 человек и сбежал в моря от скандалов с супругой и размеренной жизни на Барбадосе.
«Средний возраст» для Стида Боннета — это 26 лет, жена, трое детей и доставшаяся после смерти родителей плантация. Стид остался сиротой в семь лет, ему пришлось рано повзрослеть и освоить наследство, чтобы не умереть от голода. Боннет с трудом наладил спокойную жизнь, но и та ему осточертела. Когда Стид начал готовиться к тому, чтобы стать пиратом, он не оставил своих аристократических привычек: устроил на своем судне библиотеку и гардероб с шелковыми пижамами и камзолами, за что получил прозвище «пират-джентльмен». После этого он отправился в плавание. За четыре года, пока его не поймали и не повесили, Боннет успел познакомиться со знаменитым коллегой по прозвищу Черная Борода, ограбить не один десяток кораблей и даже сбежать из тюрьмы.
Режиссером сериала «Наш флаг означает смерть» стал новозеландский режиссер Тайка Вайтити — настоящий эксперт в области безумств, необычных героев и хорошего юмора. После вампирской комедии «Реальные упыри» постановщик нарасхват: он снял один из самых любимых публикой супергеройских экшенов «Тор: Рагнарек», получил «Оскар» за сценарий «Кролика ДжоДжо», поработал над сериалом «Мандалорец», вписался в экранизацию манги «Акира» и кино про новозеландскую футбольную команду «Следующий гол — победный». Вместе с ним над сериалом трудились сценарист Дэвид Дженкинс («Земляне») и продюсер Гаррет Баш («Чем мы заняты в тени»). «Идея сериала — показать самое начало путешествия Стида, — объяснила Сара Обри, глава отдела оригинального контента HBO Max. —То, как Тайка и Дэвид написали безумные злоключения Стида Боннета, должно удивить и порадовать аудиторию».
Тайка Вайтити переосмыслил историю о кровожадных и меркантильных пиратах, превратив ее в своеобразный ромком на парусниках, где герои лишь отдаленно напоминают свои исторические прототипы. Стержнем для сюжета стали романтические отношения между Боннетом и Эдвардом Титчем (Черным Бородой, которого играет сам Вайтити). Следует упомянуть, что Риз Дэрби, который играет Стида — близкий друг Тайки Вайтити, так что симпатия между персонажами, пронизывающая каждый кадр, вполне искренняя. Режиссер выстраивает всю драматургию вокруг истории двух одиноких и никем не понятых людей, которые встретились волею судьбы и смогли изменить жизни друг друга. При этом Тайка зачастую вплетает в повествование отсылки к современным реалиям — один из пиратов пытается выдать записи из дневника своего капитана за фанфики, а Стид объясняет Эду, что такое пассивная агрессия.
Конечно, пиратский капитан не может управлять кораблем без команды, так что помимо двух основных действующих лиц вниманию зрителя предлагается целая плеяда обаятельных головорезов, каждый из которых имеет яркие и запоминающиеся черты характера и свою роль в сюжете. Среди них особо выделяется Израэль Хэндс в исполнении Кона О'Нила — помощник Черной Бороды, отчаянно пытающийся вернуть легендарного капитана к разбою, грабежам и другим привычным для пиратов забавам, и при этом крайне забавно ревнующий Эда к Стиду. К финалу первого сезона противостояние между Хэндсом и Боннетом становится центральной темой всего проекта.