Сережа Драгни родился в городке Радужный в Ханты-Мансийском автономном округе в Международный женский день. У Сережи есть брат и сестра, которую он часто навещает в Омске — туда со временем перебралась семья музыканта.
Музыка стала частью жизни Драгни абсолютно случайно: отец Сережи купил себе синтезатор, но так и не научился на нем играть. Инструмент все равно не остался стоять без дела — двенадцатилетний Сережа быстро освоил его. Свой первый хит, «Минус на минус», у которого сейчас больше 300 тысяч прослушиваний в Spotify (больше, чем у любого другого трека Сережи), Драгни написал, когда ему было шестнадцать лет. Еще через пару лет парень научился играть на гитаре, а также поступил в Самарский государственный институт культуры. На очном отделении он проучился два года. Яркий и талантливый Сережа Драгни, выступавший тогда на молодежных форумах «iВолга» и «Селигер», привлек внимание продюсерки Лины Арифулиной; она пригласила перспективного исполнителя в Москву. Переехав в столицу, Сережа перевелся на заочку.
В 2014 году Драгни стал частью рэп-коллектива «Идефикс». Лидер группы Сергей Глазунов восхищался невероятной харизмой и живой мимикой юного исполнителя. Спустя год Драгни внезапно для всех (включая участников бэнда) покинул музыкальный коллектив и ушел служить в армию, оставив незаконченные проекты.
В 2017 году Сережа Драгни принял участие в вокальном конкурсе «Новая звезда», где соревновались музыканты из всех регионов России. Юноше удалось добиться возможности исполнять свои песни несмотря на то, что конкурс предполагал выступления с каверами. Выступление с песней «Война» в полуфинале обеспечило Сереже выход в финал, а также покорило судей, среди которых были Юрий Николаев, Зара и Максим Дунаевский. Выиграть конкурс Драгни не удалось, но он начал постепенно набирать свою аудиторию.
Настоящую популярность же ему принесло участие в проекте «Песни» на ТНТ. Сережа прошел до финального этапа отборов, но так и не попал в реалити. Несмотря на это, ему удалось завоевать сердца поклонниц своим талантом, искренностью и простотой. Драгни также пришел «взять реванш» и во второй сезон «Песен», но на последнем этапе отбора обнаружилось, что у музыканта уже подписан контракт с лейблом, что запрещают правила шоу.
Что касается студийных альбомов, то дебютную пластинку «Варежки» Сережа выпустил в 2015 году. Следующий релиз, названный «Красная шапка» (в честь «отличительного знака», который долгое время был с Драгни), вышел уже через год. После этого случились «Не валяй дурака» в 2018-м и «Супермаркет» в 2020-м. В том же 2020 году также вышел «Альбом за 30 часов», его название говорит само за себя — Драгни и правда записал полноценный альбом всего за сутки. Такой эксперимент он проводил и за несколько лет до этого.
Сережа также часто записывает фиты: в 2018-м вместе с Mary Gu он порадовал треком «Ай-Петри», а спустя два года у Марии вышел альбом Disney, где среди прочего была и совместка с Сережей «Не любила». С участниками первого сезона «Песен» Драгни также записал дуэты: «Кометы» с Максом Свободой и «Игристое» с PLC стали подарками для фанатов в 2020 году.