Влад Соколовский оценил все прелести медийной жизни еще с пеленок — он буквально рос на глазах у всей страны, так как его отец, Андрей Соколовский, был хореографом, который ставил номера половине отечественной эстрады, и даже пел сам в составе группы «ИКС-Миссия». Мама Влада того же поля ягода — Ирина Соколовская, заслуженная артистка России, режиссер-постановщик и в прошлом артистка цирка. Проще говоря, жизненный и профессиональный путь парнишки были заранее предопределены.
В первый раз малютка Влад вышел на сцену в три года, где вместе с Филиппом Киркоровым исполнил песню «Зайка моя». В дальнейшем Соколовский еще около года будет петь ее с дядей Филлипом на его концертах, а потом и в эфире телепередачи «Утренняя звезда». Когда мальчику исполнилось пять лет, творческие родители отдали его в школу искусств, где он учился танцевать, совсем как взрослый. А в десять лет Соколовский рекламировал бренд молочной продукции «Рыжий Ап»: причудливо стриженный Влад вместе с группой своего отца активно дэнсил под музыку и пел «рыжий, рыжий, рыжий, рыжий апельсин». Это видео до сих пор на ютьюбе валяется и даже имеет триста тысяч просмотров. Вскоре Влад начал жить один и зарабатывать самостоятельно — он трудился в танцевальной студии Аллы Духовой «Тодес». Еще участвовал в мюзиклах, клипах и разносторонне проявлял себя на всех мыслимых творческих поприщах. Со временем Влад также стал полноправным участником отцовского бэнда «ИКС-Миссия».
В шестнадцать лет в жизни Соколовского появился культовый проект «Фабрика звезд». Там он показал себя во всей красе и нашел соулмейта в лице Димы Бикбаева, с которым впоследствии будет петь в составе группы «БиС». На проекте Влад оброс неплохим начальным репертуаром — за песни «Ближе» и «Попкорн» он даже получил «Золотой граммофон» и призы от «Русского радио». Короче, «Фабрика» для Соколовского послужила площадкой, которая показала, что мальчик с песенкой про «Рыжего Апа» подрос и уже вполне способен разбивать сердечки всем юным поклонницам (и поклонникам) по всей стране.
Дуэт «БиС» известен своими знаменитыми «Корабликами», Катей, которая никак не хотела брать телефон, и хитом «Твой или ничей». Ребята набрали кучу наград, были очень популярны и распались в 2010 году, после чего Влад продолжил работать с Константином Меладзе, но уже сольно. Также он принимал участие в проектах «Фабрика звезд. Возвращение», «Жестокие игры», «Славянский базар», «Большие гонки», уходил от Меладзе к Яне Рудковской и Диме Билану, а после и от них укатился как колобок. В 2017-м он решил тряхнуть стариной и сыграл роль телеведущего в ситкоме «Универ. Новая общага».
Отдельная страница в жизни Соколовского — это его личная драма с певицей Ритой Дакотой, за которой в свое время наблюдала вся страна. Тезисно: Дакота — талантливая исполнительница и автор песен, ребята познакомились на «Фабрике», поначалу просто дружили, а потом и вовсе потерялись в московских трущобах и попытках добиться успеха на музыкальном поприще. Через некоторое время случайно встретились, завертелось-закрутилось, начали вести влог, совместно творить, ездить на Бали, открыли собственный семейный ресторан и произвели на свет прекрасную дочурку Мию, которая унаследовала отцовские зеркально-голубые глаза. Они были очень счастливы и выставляли свою идиллию на показ — ровно до тех пор, пока не вскрылись многочисленные измены Влада. Дальше был развод, эмоциональный брейкдаун Риты, нападки на нее со стороны друзей и родственников. В общем — мясо.
Прошло несколько лет, и за это время ребята все отрефлексировали с психотерапевтами, Дакота нашла свое место в околобуддистских практиках и чакрах, а Соколовский вроде как проработал все свои проблемы, которые послужили причиной разрушения такой, казалось бы, идеальной семьи. После этого инцидента он разом потерял все контракты и сидел без работы четыре месяца, но уже сумел возродить предыдущий темп.