Певица родилась в Украинской ССР, в городе Мукачево, где в то время многих девочек называли именем Лолита. Мать Лолы была джазовой певицей и часто уезжала на гастроли, оставляя маленькую дочку с бабушкой. Когда будущая звезда училась в четвертом классе, ее отец эмигрировал в Израиль, что послужило одной из причин развода родителей. Когда девочка подросла, бабушка с дедушкой переехали во Львов, окна их квартиры выходили прямо на оперный театр. Лолита время от времени ходила туда на постановки, и у нее появилось желание стать балериной. Певица называет себя недолюбленным ребенком, утверждая, что видела в детстве только ремень и повсеместные наказания за малейшую провинность.
После Львова Милявская переезжает в Киев, а затем периодически бывает с мамой на гастролях, все сильнее убеждаясь, что хотела бы когда-нибудь стать большой артисткой.
В одну из своих рабочих поездок мать знакомит дочку с популярной певицей Ириной Понаровской, которая берет ее к себе на подпевки. Окончив школу, Лолита поступает в тамбовский филиал Московского государственного института культуры на режиссуру культурно-массовых представлений и праздников. К концу обучения юная Лола приобрела полезные знакомства, огромное желание добиться успеха и близкие отношения с однокурсником Александром Беляевым, который стал ее первым мужем. Правда, развелись они почти сразу.
После окончания вуза Лолита переезжает в Одессу и устраивается в местную филармонию, где знакомится с еще одним будущим мужем — Александром Цекало, с которым создает творческий дуэт «Академия» и через пару лет благополучно уезжает покорять Москву.
В столице она заключает фиктивный брак с Виталием Милявским, чтобы получить заветную московскую прописку. Артистка в скором времени подает на развод, но решает оставить фамилию супруга.
А через год заключает брак с Цекало, как раз перед появлением на свет дочери Евы в 1998-м. Спустя много лет певица призналась журналистам, что биологическим отцом ребенка являлся не Александр. Их отношения в то время дали трещину, Лолита встречалась с другим мужчиной, но в свидетельстве о рождении Евы Цекало записан как отец. Девочка по сей день носит фамилию Александра и живет в Киеве вместе с бабушкой, тем самым несколько повторяя детство самой певицы.
В 2000 году Лолита и Цекало официально развелись, успев к этому времени стать благодаря своему творческому союзу настоящими звездами. Кабаре-дуэт «Академия» был широко известен в 90-х годах, делая сатирические номера, юмор в которых в основном держался на разнице в росте и темпераментах Лолиты и Александра. А теперь тест на возраст. Если вам знакомо: «Ты отказала мне два раза, «не хочу» — сказала ты» и «Ту-ту-ту, на-на-на, снова вместе, снова рядом», то вам как минимум лет восемьдесят девять, ну, плюс-минус пара месяцев!
Через какое-то время дуэт становится завсегдатаем многочисленных супершоу 90-х и даже начинает вести передачи самостоятельно — например, шоу «TV-пицца», «Утренняя почта» и другие. «Академия» распалась одновременно с браком Лолиты и Цекало. Масштабный конфликт между супругами привел к тому, что они не разговаривали друг с другом на протяжении многих лет, воссоединившись в кадре лишь в 2006 году на съемках шоу «Две звезды», да и то ненадолго.
С 2000 года Милявская выступает одна. В 2002-м она снималась для журнала Playboy и играла в мюзикле «Чикаго», через год состоялся ее первый сольный концерт под названием «Шоу разведенной женщины». В 2005-м начала вести телепередачу «Без комплексов» на Первом канале, и это выражение стало своеобразной визитной карточкой ее сценического образа на долгие годы. В том же году выходит альбом «Формат», в 2007-м — два альбома, в том числе небезызвестный хит «Ориентация север».
В 2011-м Лолита становится членом жюри русской версии шоу The X Factor, в 2012-м — ведущей «Субботнего вечера» на «России-1» вместе с Николаем Басковым и Андреем Данилко. Также неизменно снимается в ежегодных новогодних шедеврах отечественного телевидения — «Вечера на хуторе близ Диканьки», «Новые приключения Алладина», «Королевство кривых зеркал» и т.д.
В 2014 году после пятилетнего перерыва в музыкальном творчестве Лолита выпускает альбом «Анатомия», а в 2018-м диск «Раневская», куда входит песня «На Титанике», благодаря которой на певицу обратила внимание и молодежь. Примерно тогда же состоялось знаменитое выступление Милявской на фестивале «Жара» в Баку, когда в процессе исполнения хита артистка сняла с себя платье и осталась в обтягивающем боди.
С 2010-го была замужем за фитнес-тренером Дмитрием Ивановым, однако в 2020 году супруги развелись. Как утверждает певица, уже после расставания она обнаружила, что бывший муж на протяжении совместной жизни пытался ее медикаментозно отравлять, возможно, с целью получения наследства.
В данный момент Лолита выпускает песни, разъезжает по всей стране с концертами и корпоративами, ведет здоровый образ жизни и пытается довести до конца историю с экс-супругом, юридически аннулировав их брак.
Люди любят ее за то, что она не боится быть трушной и всегда говорит то, что думает. Певице не особо важны регалии и премии: по словам Лолиты, в ее жизни уже было все и ей как минимум ничего не страшно, а как максимум — просто плевать.
Она приходит на шоу к Урганту в облегающем костюме и заявляет, что боится не влезть в него после карантина, навещает ребят из «Что было дальше?», которые вместо привычных оскорблений отвешивают ей гору комплиментов, перепевает Cadillac в музыкальной лаборатории Антона Беляева, пьет с Петей Плосковым, меняется хитами с Дорой, записывает фиты с Костой Лакостой, снимается в новогоднем фильме Насти Ивлеевой, ведет генетический детектив и посылает всех на небо за звездочкой. Так что пора открывать шампанское и бросать фантики, ведь эта женщина действительно легендарна.
