Анна Плетнева, в отличие от многих коллег, не мечтала петь с детства, хоть и ходила в школу с углубленным изучением музыки и хореографии. Как раз танцы нравились ей куда больше пения: девочка выступала в детском балете «Останкино», благодаря чему не только успела поездить по странам, но и смогла заработать первые и весьма неплохие деньги.
По первому диплому Анна скульптор. Музыкальное же образование она получила в ГКА им. Маймонида по специальности «эстрадно-джазовое пение», потом стала преподавать в том же вузе.
Бунтарским характером Плетнева отличалась всегда. В шестнадцать лет она даже провела трое суток в лондонской тюрьме: девушку арестовали за то, что она, будучи несовершеннолетней, ездила за рулем по британской столице, да еще и по привычной правой стороне (учитывая, что движение в Англии левостороннее). После освобождения Анну депортировали в Россию.
Певица рассказывает, что «всегда внутри себя протестовала против запретов»: «Мне не нравилось, что мне запрещали быть самой собой — плохой девочкой, которой я была всегда». Придерживаться определенных правил все же пришлось, когда в 1997 году Аня заменила Лену Перову в коллективе «Лицей», солистки которого придерживались образа «благородных девиц», исполняя милые песенки про «осень-осень, лес остыл и листья сбросил» и «завтра утром ты станешь взрослой». То и дело Плетневу штрафовали за «виляние бедрами» и просили быть скромнее. «Я родилась в Советском Союзе, когда секса не было. А во мне он был. И эта несостыковка, дисгармония, дисбаланс волновали меня с детства», — поясняет артистка. Тем не менее в составе «Лицея» Анна пела восемь лет.
Всю эту энергию женской сексуальности почувствовал в Плетневой музыкант Алексей Романоф, бывший солист еще одной популярной группы конца 90-х — «А-мега».
Они познакомились, когда оба торопились на концерт любимой группы «Гости из будущего»: в узком переулке Плетнева въехала в задний бампер машины Алексея. Пока ждали сотрудников ГАИ, приняли неожиданное решение объединиться в поп-группу. Артисты создали коллектив «Кофе с дождем», однако он не запомнился ничем, кроме единственного хита — «Девять с половиной недель» — и через год был закрыт.
А потом появился «Винтаж», где Анна смогла уже без ограничений проявлять все бушующие в ней страсти. Группа, по словам Плетневой, стала одной из первых, использовавших «женскую сексуальность как манифест». Агрессивная откровенность и тексты с претензией на глубокомысленность пошли на ура, первый же сингл Мама Міа стал в 2006 году хитом, а песня 2009-го «Плохая девочка» и вовсе взорвала все возможные чарты страны. Клип с участием актрисы Елены Кориковой постоянно крутился по музыкальным каналам, а журнал MAXIM включил Плетневу в пятерку самых сексуальных женщин России.
Группа продержалась на волне популярности около десяти лет. В 2016-м году Анна, к ужасу поклонников «Винтажа», сообщила, что уходит из коллектива. Она выпустила несколько сольных песен, но уже в 2018 году Плетнева и Романоф обрадовали армию фанатов, возобновив сотрудничество.
«Мы просто расстались. Пришло осознание, что мы уперлись в потолок, нам не о чем было сказать людям, — поясняла потом Анна. — Такое случается в долгих браках — и в музыке, видимо, тоже. Тогда я почувствовала, что нам нужно время друг без друга, чтобы осознать весь пройденный путь, понять, что группа "Винтаж" — это Аня Плетнева и Алексей Романоф вместе. Когда мы соединились, появилась песня "Белая" — и все понеслось с новой силой».
Анна — мама троих детей, у нее есть дочь Варвара от первого мужа, а также двое детей от второго супруга — бизнесмена Кирилла Сырова, совладельца фармакологической компании «Валента». Они женаты с 2003 года, в браке родились сын Кирилл и дочь Мария.