Первый сезон «Ольги» вышел в 2016 году, после чего был удостоен премии ТЭФИ и получил два приза от Ассоциации продюсеров кино и телевидения. Исполнительница главной роли Яна Троянова стала «Женщиной года» по версии журнала GQ. Практически сразу проект продлили на второй сезон, который вышел на экраны в 2017.
Приключения Терентьевых продолжились. С личной жизнью у Ольги (Яна Троянова) не складывается, несмотря на красивую историю с Гришей (Максим Костромыкин). Возможно, она вообще не создана для спокойных семейных отношений. В этом сезоне у героини новый статус — она стала бабушкой. Все мысли заняты внучкой и проблемами дочери Ани (Ксения Суркова) с отцом ребенка. Младшая сестра главной героини Лена (Алина Алексеева) ставит перед собой цель как можно скорее забеременеть, ведь врачи поставили ей неутешительный диагноз. Тем временем она только что рассталась с очередным кавалером. Папаша ЮрГен (Василий Кортуков) отправляется на принудительное лечение от алкоголизма, но эта затея с треском проваливается.
Режиссерами первого сезона стали Алексей Нужный и Игорь Волошин. Во втором их сменил Антон Борматов. В его послужном списке такие проекты как «Околофутбола», «Подкидыш», «Владивосток». Над сценарием работала большая команда авторов: Илья Петрухин, Павел Орешин, Артем Лемперт, Станислав Староверов и другие. Они же выступили сопродюсерами ленты. Ранее сценаристы уже объединяли творческие усилия в совместных многосерийных картинах «FUNтастика», «Воронины», «Конная полиция», «Исправление и наказание».
К роли Ольги вернулась Яна Троянова. Ранее она снималась в лентах «Волчок», «Жить», «Кококо». В интервью актриса признавалась, что сразу увидела в Оле себя, еще на этапе читки сценария. «Ольга» стала первым сериалом в карьере актрисы. До этого Троянова сознательно избегала многосерийные телепроекты, так как считала, что это не ее история. Авторы шоу внесли актрису в список создателей, поскольку она многое добавила к своему образу. Даже спорила и настаивала на своем. Многие ее замечания были приняты, героиня дополнилась новыми гранями. Яна говорит, что во многом похожа на Ольгу. Она сама по жизни тоже обладает «национальным характером» и живет в русской действительности.
Путь Оли как персонажа к зрительской симпатии был тернист, но в итоге все равно обрел всенародную любовь. Многих смущала грубость, хамство, суровое обращение с детьми, навязывание окружающим своей точки зрения. Троянова никогда не отрицала подобное, но в беседах с прессой упоминала, что сериал стал своего рода «сеансом телепсихологии» для многих семей. В конце концов, это просто неприглядная правда, которую не все готовы признать. Актриса считает, что члены семей часто не уважают и ни во что не ставят друг друга. При этом утверждают, что любят, непременно любят, что бы ни случилось.