Братьям Чаду и Джареду Молденхауэрам несказанно повезло — в детстве у них дома была целая куча VHS-кассет со старыми мультфильмами, нарисованными еще в тридцатые годы — в период, который ныне считается золотым веком американской анимации. Джаред и Чад выросли на этих мультфильмах, и в 2000 году они решили создать видеоигру в стилистике, вдохновленной творениями Макса Флейшера (придумавшего Бетти Буп) и раннего Уолта Диснея. Тогда идея заглохла из-за нехватки опыта и ресурсов, но в 2010 году, когда интерес к инди-играм был на пике, братья вернулись к разработке. Так родился Капхэд (он же Чашек) — персонаж, похожий на Микки Мауса с чашкой вместо головы. В 2017 году проект Cuphead увидел свет.
По сюжету игры озорной и вечно попадающий в неприятности Чашек и его более рассудительный брат Магмэн (он же Кружек) забрели в казино к самому Дьяволу и начали играть в кости. В тот день удача была на стороне братьев, они раз за разом продолжали выигрывать и тем самым привлекли внимание рогатого владельца заведения. Дьявол предложил поднять ставки: если Чашек и Кружек выиграют следующий бросок, они получат все деньги, что есть в казино, но если проиграют — то потеряют свои души. Разумеется, братья проиграли и были вынуждены заключить сделку с Дьяволом и согласиться поработать на него коллекторами.
В июне 2019 года появился анонс мультсериала «Шоу Чашека!». Круг замкнулся: видеоигра, вдохновленная мультфильмами старой школы, в свою очередь послужила источником вдохновения для анимационного сериала. «Шоу Чашека!» не будет пересказывать сюжет игры, а подарит фанатам новые истории про тех же персонажей — ведь Чашек с его непростым характером и шилом в заднице постоянно находит новые проблемы на свою голову! Главным антагонистом в мультсериале выступит Кинг Дайс — управляющий казино Дьявола и один из последних боссов в игре. Его озвучит Уэйн Брэди, а братьям Чашеку и Кружеку подарят свои голоса Тру Валентино и Фрэнк Тодаро. Кроме того, в мультфильме появятся Старина Чайник (Джо Ханна), Мисс Чаша (Грэй Гриффин) и Дьявол (Люк Миллингтон-Дрейк). Джаред и Чад Молденхауэры выступают продюсерами проекта и следят, чтобы анимационный сериал по духу был близок к игре, а по визуальной стилистике — мультфильмам про морячка Попая и Микки Мауса. Одним из режиссеров «Шоу Чашека!» стал Адам Паолян, ранее работавший над мультфильмами про Губку Боба — он знает, как рассказывать слегка абсурдные истории про неразлучные парочки раздолбаев.
11 июня 2021 года на Netflix’s Geeked Week был представлен первый трейлер «Шоу Чашека!», а через пару недель анонимный инсайдер слил на имейджборде 4chan раскадровки и подробности сюжета первых четырех эпизодов мультсериала. Так мы узнали, что в открывающей серии Кружек и Чашек пойдут на карнавал, где встретятся с Дьяволом, а в следующей — найдут на пороге своего дома младенца, о котором будут заботиться. Кроме того, стало известно, что в сериале появятся Рибби и Квак — драчливые лягушки, служившие боссами в видеоигре Cuphead и, вероятно, вдохновленные франшизой Battletoads.
Первый сезон «Шоу Чашека!» вышел на экраны в феврале 2022 года и собрал в целом положительные отзывы зрителей и критиков.