В центре сюжета — учительница математики старой закалки Мария Павловна Трифонова, которая с трудом адаптируется к реалиям цифровой эпохи и особенностям современных подростков. Она соглашается на работу в элитной школе не только ради профессии, но и в надежде вновь встретиться с внучкой, которую не видела годами из-за ссоры с дочерью. Мария Аронова («Бременские музыканты») сыграла главную роль, за которую получила награду в номинации «Лучшая актриса» на фестивале «Пилот». Режиссерами сериала выступили Александр Жигалкин («Папины дочки») и Евгений Шелякин («Happy End»).
На характер-постерах появились и другие герои «Олдскула». Преподавателя английского из Сербии Бояна сыграл «америкашка Дэни» — актер Дэниэл Барнс («Карамора»), который уже много лет живет в России. Боян быстро находит общий язык с главной героиней сериала и помогает освоиться на новой месте. Он любит шутить с использованием игры слов и совершенно не обращает внимания на то, удался ли каламбур. Роль ухажера Марии Павловны Леонида исполнил Ефим Шифрин («Возвращение попугая Кеши»), он приходит к ней как мастер по мелкому ремонту, но на самом деле хочет завоевать сердце строгой учительницы, мечтая о романтических отношениях.
Внучку главной героини Настю на экранах воплотила Таисья Калинина («Хрустальный»). Она учится в элитной школе, куда и приходит преподавать Мария Павловна. Часто Настя выглядит гораздо более взрослой, чем ее мать и бабушка, застрявшие в давнем конфликте. Надежда Жарычева («Опасная близость») сыграла маму Насти и по совместительству завуча школы Наталью Николаевну, которая до сих пор не может простить главную героиню и даже пытается ее уволить.
Мария Аронова рассказала о работе над своим образом: «Девочки создали героиню, мне кажется, очень точно. Еще на съемках моя крестница Мелания, увидев меня на видео и не зная, кого я играю, сказала: "Ой, на учительницу математики похожа!" И для нас это самая большая награда». В сериале также сыграли Игорь Хрипунов («Монастырь»), Роман Маякин («Триггер»), Анастасия Имамова («Чемпион мира»), Павел Савинков («Медиатор»), Евгений Михеев («Вампиры средней полосы»), Анастасия Кипина («Первый отдел») и другие. Со всеми персонажами можно познакомиться уже сегодня — в День Знаний — на PREMIER.