«Сериал "Олдскул" — это одновременно комедия и трогательная семейная драма о разрыве между поколениями, о поиске общего языка, о вызовах времени и человеческой теплоте, которая способна преодолеть любые различия», — гласит синопсис. Главную роль учительницы математики старой закалки сыграла Мария Аронова («Бременские музыканты»), за которую получила награду в номинации «Лучшая актриса» на фестивале «Пилот». Также в каст вошли Ефим Шифрин («Возвращение попугая Кеши»), Игорь Хрипунов («Монастырь»), Роман Маякин («Триггер»), Анастасия Имамова («Чемпион мира»), Дэниэл Барнс («Карамора»), Павел Савинков («Медиатор»), Евгений Михеев («Вампиры средней полосы»), Анастасия Кипина («Первый отдел») и другие. Режиссерами выступили Александр Жигалкин («Папины дочки») и Евгений Шелякин («Happy End»).
В центре сюжета Мария Трифонова (Мария Аронова) — типичная «олдскульная» учительница математики, воспитанная в духе советской школы и даже удостоенная звания «Учитель года СССР». В ее классе царит строгая дисциплина: ученики не отвлекаются, не пользуются телефонами и боятся даже позволить себе лишний шум. Но времена меняются, и Трифоновой приходится начать все с нуля в престижной частной школе. Она соглашается на эту работу не только ради профессии, но и в надежде восстановить связь с внучкой, которую не видела годами из-за ссоры с дочерью. В новой школе героиня обнаруживает совершенно иную реальность — здесь правят цифровые технологии и свобода самовыражения, а ее ученики — избалованные дети элиты. Теперь Марии предстоит заново научиться преподавать, пробудить интерес к математике у современных подростков и наладить отношения с собственной семьей.
«Девочки создали героиню, мне кажется, очень точно. Еще на съемках моя крестница Мелания, увидев меня на видео и не зная, кого я играю, сказала: "Ой, на учительницу математики похожа!" И для нас это самая большая награда», — говорит Мария Аронова. Актер Ефим Шифрин вспоминает: «Я с удовольствием окунулся в историю, связанную со школой, хотя моя собственная школьная история закончилась давно, более 50 лет назад. В самодеятельности я бесстрашно изображал своих учителей, в результате чего получил на выпускном две единственные тройки — по химии и геометрии».