Личность Джеффри Стара — одна из самых ярких и неоднозначных в американском веб-пространстве и точно одна из самых запоминающихся. Как и большинство фриков в ранних нулевых, он начинал свой путь с MySpace — одной из самых популярных социальных сетей в те годы, которая стала по совместительству родным домом для подростков, относящих себя к самым необычным субкультурам. Пожалуй, самым заметным было течение scene, которое в России стало одним из образцов для стиля эмо: кислотно-яркий, безумный макияж (чем больше розового — тем лучше), огромный начес, экстравагантные наряды, выходящие за все возможные рамки гендерных норм.
Джеффри был одним из самых известных представителей движения на MySpace. Как и многие соратники, тогда он занимался музыкой — писал агрессивный, вульгарный и оскорбительный рэп под бешеный электронный бит.
Его творчество объективно оставляет желать лучшего, и Джеффри предпочитает делать вид, что музыкальной карьеры у него никогда не было, однако в то время он пользовался большим успехом, собирая целые залы в турах вместе с другими звездами MySpace. В 2009 году он даже выпустил совместный трек с Ники Минаж Lollipop Luxury — тогда о безумно популярной рэперше, правда, никто еще не знал.
Примерно в то же самое время Джеффри знакомится с Кэт Вон Ди — визажисткой, основавшей одноименный бренд косметики. Так происходит знакомство Джеффри с миром мейкапа. Постепенно отходя от образа на MySpace, он погружается в бьюти-индустрию все глубже и понимает, что мечтает стать его частью.
В 2014 году он создает свою компанию — Jeffree Star Cosmetics — и запускает первую коллекцию помад, получившую название Velour Liquid Lipstick. Годом позже начинает активно вести канал на ютьюбе, где экспериментирует как с собственной косметикой, так и с другими популярными брендами, и мгновенно входит в круг самых популярных бьюти-гуру на сайте. Эпатажный образ на MySpace постепенно забывается, и Джеффри и его компанию поддерживают топовые блогеры и визажисты. В их число, конечно же, входит и верная подруга Кэт Вон Ди.
Однако в 2016 году их многолетняя дружба внезапно распадается. Между Джеффри и Кэт разгорается скандал, который затягивается на несколько недель. Кэт записывает видео, в котором обвиняет Джеффри в расизме, сексизме и лжи, заявляет, что он использует невеганские ингредиенты в производстве, недобросовестно ведет бизнес и предавал ее несколько раз. Джеффри записывает ответное видео, в котором опровергает все, что сказала бывшая подруга. Больше месяца Стар и Вон Ди поливают друг друга грязью во всех социальных сетях, но в итоге подписчики обоих занимают сторону Джеффри — в то же самое время Кэт начинает активно выступать против вакцинаций, и вскрывается информация о том, что ее супруг причисляет себя к неонацистам.
Однако для Джеффри этот скандал был не первым и далеко не последним. Еще во времена MySpace он отличался чересчур жестким чувством юмора, часто отпускал расистские и сексистские комментарии, но для начала и середины нулевых, особенно для фанатов звезд scene, такие шутки были делом привычным. Правда, уже в 2010 году он успел обвинить человека, с которым ездил в тур, в педофилии — в твиттере Джеффри рассказал, что солист группы Blood on the Dance Floor Дэви Вэнити водит к себе в номер несовершеннолетних поклонниц. Как выяснилось несколькими годами позже, Джеффри был прав — однако десять лет назад за эти слова на него обрушился шквал ненависти, и в частности поэтому он завершил свою музыкальную карьеру.
В течение своей карьеры в бьюти-индустрии Джеффри вступал в конфликты с другими брендами (Too Faced), другими ютьюберами (Мэнни MUA, брат Джеймса Чарльза Иэн Джеффри) и голливудскими знаменитостями (Ким Кардашьян и Кайли Дженнер). За годы карьеры в интернете Джеффри приобрел славу резкой, скандальной личности, которая бывает чересчур прямолинейной — но некоторые зрители видели в этом особый шарм. На пользу его имиджу пошел и документальный сериал ютьюбера и приятеля Джеффри Шейна Доусона — «Секретный мир Джеффри Стара», где Джеффри рассказывает свою довольно трагичную (но несколько раз опровергнутую другими блогерами) историю успеха и делится всеми трудностями, которые ему пришлось пройти.
Однако, пожалуй, самый крупный скандал состоялся в 2020 году. Когда рассорились другие популярные визажисты Тати Уэстбрук и Джеймс Чарльз, Джеффри и Шейн не только встали на защиту Тати, но еще и обещали рассказать все темные секреты о Джеймсе Чарльзе в своем новом документальном сериале «Прекрасный мир Джеффри Стара». Однако шоу в восьми частях, которое должно было показать всю подноготную бьюти-мира, оказалось просто долгим рассказом о том, как запускалась линия косметики Шейна Доусона под брендом Джеффри. Джеймс Чарльз упоминался там лишь пару раз. Все дело в том, что до премьеры сериала Джеймс уже успел записать видео No more lies, в котором с доказательствами опровергает все обвинения Тати — а значит, и слова Джеффри с Шейном оказались бы ложью.
Фанаты были недовольны сериалом, но это была лишь верхушка айсберга. Спустя несколько месяцев после скандала Тати выпустила видео Breaking my silence, в котором заявила, что Джеффри и Шейн лгали ей и вынудили записать то, первое видео о Джеймсе, потому что хотели разрушить его карьеру. В то же самое время фанаты Джеймса отыскивают старые фото и видео с Джеффри, где он ведет себя крайне расистски и издевается над жертвами насилия, находят старый блог, в котором Стар публиковал рисунки и изображения со свастиками, и даже обвиняют его самого в домогательствах. Все эти открытия стоят Джеффри миллионов подписчиков, а под своим видео с извинением Стар отключает комментарии и лайки/дизлайки в первый же час — настолько негативную реакцию оно получает.
Тем не менее, даже потеряв значительную часть поклонников, Джеффри пытается двигаться дальше — выпускает косметику, снимает видео, даже приглашает других знаменитостей на свой канал.
